●スポーツの街
マイケル・ジョーダンのブルズの本拠地としても有名になりましたが、シカゴはスポーツの非常に盛んな街です。アメリカ広しと言えど、4大メジャースポーツ(野球、バスケ、アメフト、ホッケー)の全てのチームが揃っているだけでなく、メジャーチームが2つもあるのはニューヨーク以外ではシカゴしかありません。それだけでなくプロサッカーチームやマイナーリーグも沢山あり、一年を通して常にスポーツが行なわれています。
●音楽の街
シカゴと言えばやはりブルースとジャズ。小さなバーで楽しむだけでなく、夏には屋外でもブルース・フェスティバルやジャズフェスティバルが開催されているほどです。でも、シカゴはそれだけではなく、クラシックでもシカゴ交響楽団は世界屈指のレベルですし、オペラやミュージカルも有名です。また、ロックなどのコンサートでも有名ミュージシャンのツアーが必ず来るわりにはロスやニューヨークよりもチケットの取りやすい事でも知られています。
●美術館・博物館の街
シカゴ美術館やフィールド博物館をはじめ、プラネタリウム、水族館などシカゴには無数の美術館、博物館が存在します。世界的に有名な展示物を見る為に世界中からファン達が訪れます。
●食べ物
全米肥満度が高い街として知られるだけあり、とにかくすごい量の食事を食べるシカゴアン達。そんなシカゴの名物料理は底が深くなっているディープパン・ピザ、ケチャップを絶対に使わないホットドッグ、特製の汁にディップして食べるイタリアンビーフ・サンドイッチ、そしてこれでもか!というほどの分厚さのステーキがあげられます。
●建築の街
1871年に起こったシカゴ大火により有名建築家によって再建されたシカゴは、かろうじて残ったウォータタワーを中心に景観美を計算されて復興した建築の街としても有名です。全米第1位の高さを誇るシアーズタワーを筆頭に、世界的にも有名なシカゴの近代建築物が一度にして見ることができるので、一年を通して建築物を鑑賞する様々なツアーが催行されています。
●商業の街
古くより交通、物流の中心地として特にアメリカ国内での商業取引における重要な都市として発展したシカゴ。近年では自動車産業の発達に伴って、アメリカ中西部の大きな要としてデトロイトと共にさらに大きな役割を担っています。
●展示会・コンベンションの街
北米最大のコンベンションセンターとして知られるマコーミック・プレイスはもちろんのことですが、その他にもオヘア近郊、ローズモント市にはドナルドE・ステファン
コンベンションセンター、シャンバーグにはシャンバーグコンベンションセンターがあり、様々な見本市、展示会、会議が行われています。
●航空路の中心
世界一忙しい空港として知られるシカゴ・オヘア国際空港は、ハブ空港として世界中の人々に利用されています。