もうすでに予約されているかもしれませんが。。。。
深夜便で去年の秋に日本に行きました。
オヘア空港もその時間帯はガラガラでセキュリティーチェックも早かったです。
実際にほとんど寝て帰る事が出来たのと、羽田にも時間通りに到着、
朝早く着くのでその日もフルに使ってショッピングしたりと
とても満足しました。
ただし、今年子供が5月に日本に行く際に深夜便を予約したのですが、
数日後、フライトの時間が変わりましたというメールが入ってきて
オヘア空港発が午後2時で羽田着が夕方だったので、予約前にしっかりスケジュールを確認された方が良いと思います。